Dean Winchester est né le 24 janvier 1979 à Lawrence au Kansas. Il a un petit frère du nom de Sam.

Dean a une voiture qu'il adore! C'est une chevrolet Impala 1967.
Il l'appelle son bébé et il en prend soin comme si c'était son enfant.

La mère de Dean, Mary Winchester, a été tuée par un démon lorsqu'il avait seulement 4 ans dans la chambre de Sam quand celui-ci avait 6 mois. Après ce tragique évènement, John, leur père, les entraîna à tuer des démons. Cette vie de dérangeait pas Dean contrairement à son frère.

Puisque John chassait tout le temps, les deux frères devaient le suivre dans chaque ville, mais ils restaient dans des motels. Ils changeaient toujours d'école.

Dean fut initié très jeune à la chasse. Il a reçu un
entraînement pratiquement militaire sur les créatures surnaturelles. Aujourd'hui, il sait toutes les manière de tuer les créatures qu'il connait.

Pendant que son père chassait, celui-ci voulait que Dean veille sur Sam pour qu'il ne lui arrive rien.

Dean est un homme courageux qui n'a peur de rien, excepté prendre l'avion. Il fait tout à sa manière et se contre-fiche des lois et des règles. Il ment sur presque tout : son identité, son travail, sur sa vie, sur ses sentiments etc. Dean a de la difficulté à exprimer ses émotions et ce qu'il ressent pour les personnes proche de lui.

Il fait beaucoup de blague et d'ironie que Sam ne trouve pas drôle.

 
Un soir, un camion qui était conduit par un démon rentra dans l'Impala de Dean. Sam n'eut quelques égratignures, John était blessé, mais Dean fut le plus touché. Il était dans le coma. John, ne pouvant pas supporté que Dean puisse mourir, conclut un marché avec Azazel (le démon au yeux jaunes, celui qui a tué Mary) pour qu'il le guérisse. En échange, Azazel voulait que John meurt. Alors, John donna sa vie pour sauver son fils, ce qui affectera Dean puisque ce n'était pas ce qu'il voulait. 

Dean adore son petit frère. Il est le seul qui peut l'appeler Sammy. Dean est près à tout pour sauver son frère en cas de besoin. Il est même près à mourir pour lui. 
                 Dean n'aime pas lorsqu'on parle en mal de
                sa mère. Il aurait voulu mieux la connaître.
Il prend son père comme un chef et ne contredit jamais les ordres de son père.
                  Dean est très dévoué à sa famille. Il tient
                  à l'honneur des Winchester même si cette
                                                famille est "maudite".
Il aime Bobby comme si c'était son père. 
            Il apprécie Castiel, mais ce n'est rien de plus. 

 
Un peu plus tard, Sam se fait tirer dessus par un homme et meurt. Dean garda le corps de Sam et alla conclure un marché avec un démon des croisements pour ramener Sam à la vie. Le démon laissa à Dean un an.

Dean est resté en Enfer pendant 4 mois sur Terre, mais en Enfer, 4 mois durent 40 ans. Il fut torturé pendant au moins 30 ans. Les 10 dernières années, il a accepté l'offre d'Alastair qui était de se mettre à torturer les autres.

Dean fut ramené sur Terre par Castiel et d'autres anges. Sam et Bobby n'arrivait pas à y croire, mais il était vraiment revenu de l'Enfer. Sam lui demanda ce qu'il s'était passé là-bas et Dean dit qu'il ne se rappelait de rien. Plus tard, il avoue tout à Sam, qu'il s'était fait torturé, qu'il avait peur etc.

 
Dean est un grand gourmand. Il aime beaucoup les tartes et mange souvent des hamburgers fait dans un fast-food.
  

 Sam et Dean ne s'entendent pas toujours aussi bien. Il leur arrive de se chicaner, comme de vrais frères.